В 1896 г. на сходе крестьян д. Дубровки было решено просить настоятеля Сухошинской церкви Франтова о возможности открыть в д. Дубровки школу для обучения крестьянских детей. Занятия начались осенью этого же года. Учителем был рекомендован выпускник-отличник Сухошинского училища Осташковского уезда, уроженец д.Дубровки, Микулин Пётр Константинович. Уроки проходили в арендованных у крестьян помещениях. Крестьяне кормили учителя по очереди и платили несколько рублей в год и часть продуктами.
В 1928 г. в д.Дубровки вступила в строй типовая двухклассная начальная школа, построенная самими крестьянами методом народной постройки. В ней было 2 классных помещения и 2 квартиры для учителей.
В 1932 г. начальная школа была преобразована в семилетнюю школу крестьянской молодёжи. Учиться в ней стали дети с ближней и дальней округи, т.к. других школ поблизости не было. Пошли в неё и дети, окончившие начальную школу несколько лет назад. Первым директором открывшейся семилетки до 1938 г. был Смирнов Николай Андреевич.
На фото 1-й выпуск (7 кл.) Дубровской школы молодёжи
В годы Великой Отечественной войны здание школы было разрушено. Во время оккупации, по некоторым данным, в здании школы находился фашистский военный госпиталь или медсанчасть, и рядом же располагалось кладбище, где хоронили солдат вермахта.
До 1943 г. занятия опять проходили в крестьянских домах. Восстановленная школа вступила в строй осенью 1943 г. В войну и послевоенные годы наблюдалась большая текучесть педагогических кадров.
Стабилизация коллектива началась примерно к 1950 г. Директором школы в 50-х г. в течение 10-ти лет была Соколова Мария Васильевна. Школа была преобразована в 8-милетнюю, а несколько позднее – в 9-тилетнюю и стала называться «Основной общеобразовательной школой».
С 1966 по 1998 гг. директором работал Курагин Аркадий Николаевич. Коллектив стал наиболее стабильным и работоспособным. Школа более 10 раз выходила победительницей соцсоревнований. Был оборудован спортзал, учебная мастерская.
В 1975 г. был открыт школьный краеведческий музей, который имел и имеет в настоящее время большое значение в совершенствовании учебно-воспитательного процесса, привития любви к своей малой Родине, уважения и гордости за своих предков, тем более, что сами учащиеся принимали активное участие в его создании.
здание школьного краеведческого музея
Основатель и руководитель школьного краеведческого музея